Углеводы. Свойства и строение углеводов. Функции углеводов

В самом общем смысле к этому классу можно отнести сахара и производные от них вещества, которые получаются при гидролизе. Углеводы являются неотъемлемой составляющей всех органических соединений. Обо всем разнообразии проявления этих веществ может рассказать классификация углеводов.

Биология

Клеткам живых организмов углеводы нужны в качестве аккумуляторов и источников энергии. В сухом веществе растений содержится до 90 % углеводов. Представители фауны также имеют в составе своих клеток углеводы - до 20% от общей массы сухого вещества. Классификация углеводов стандартизирует эти высокомолекулярные соединения и представляет их в наглядном виде. Понимание структуры углеводов, внутреннего строения этих соединений - ключ к постижению основ всего живого, к пониманию самой тайны жизни. Важной частью процесса познания этих веществ является классификация углеводов.

Схема

Все известные углеводы подразделяют на три большие группы:

Моносахариды;

Дисахариды;

Полисахариды.

Все три группы имеют различные физико-химические характеристики. Классификация и строение углеводов базируется именно на этих трех китах.

Моносахариды

Целлюлоза же не растворяется в воде даже при высокой температуре. Она не растворяется в спиртах, устойчива к воздействию щелочей и слабых окислителей. Гидролиз целлюлозы возможен лишь при растворении ее в концентрированных минеральных кислотах, например в серной. При нагревании такого раствора целлюлоза расщепляется, образуя вязкий раствор. Конечным продуктом данной реакции являются моносахариды.

Значение углеводов

Классификация и строение углеводов изучается многими смежными науками. Значение этих органических веществ в медицине, химической, пищевой, обрабатывающей промышленности достаточно высоко. Можно надеяться, что вышеприведенная классификация углеводов с примерами даст общее представление о природе этих веществ и об их важнейшей роли в хозяйственной деятельности человека.

Для организма человека, равно как и остальных живых существ, необходима энергия. Без нее невозможно протекание никаких процессов. Ведь каждая биохимическая реакция, любой ферментативный процесс или этап метаболизма нуждается в энергетическом источнике.

Поэтому значение веществ, предоставляющих организму силы на жизнь, очень велико и важно. Какие же это вещества? Углеводы, белки, каждого из них различно, они относятся к совершенно разным классам химических соединений, но одна из их функций схожа - обеспечение организма необходимой энергией для жизнедеятельности. Рассмотрим одну группу из перечисленных веществ - углеводы.

Классификация углеводов

Состав и строение углеводов с момента их открытия определялись их названием. Ведь, по ранним источникам, считалось, что это такая группа соединений, в структуре которых присутствуют атомы углерода, связанные с молекулами воды.

Более тщательный анализ, а также накопленные сведения о разнообразии данных веществ позволили доказать, что не все представители имеют только такой состав. Однако этот признак по-прежнему один из тех, что определяет строение углеводов.

Современная классификация данной группы соединений выглядит следующим образом:

1. Моносахариды (рибоза, фруктоза, глюкоза и так далее).
2. Олигосахариды (биозы, триозы).
3. Полисахариды (крахмал, целлюлоза).

Также все углеводы можно разделить на две следующие большие группы:

• восстанавливающие;
• невосстанавливающие.

Строение молекул углеводов каждой группы рассмотрим подробнее.

Моносахариды: характеристика

К данной категории относятся все простые углеводы, которые содержат альдегидную (альдозы) или кетонную (кетозы) группировку и не больше 10 атомов углерода в строении цепи. Если смотреть по количеству атомов в основной цепи, то моносахариды можно разделить на:

• триозы (глицериновый альдегид);
• тетрозы (эритрулоза, эритроза);
• пентозы (рибоза и дезоксирибоза);
• гексозы (глюкоза, фруктоза).

Все остальные представители имеют не столь важное значение для организма, как перечисленные.

Особенности строения молекул

По своему строению монозы могут быть представлены как в виде цепочки, так и в форме циклического углевода. Как это происходит? Все дело в том, что центральный атом углерода в соединении является ассиметрическим центром, вокруг которого молекула в растворе способна вращаться. Так формируются оптические изомеры моносахаридов L- и D-формы. При этом формулу глюкозы, записанную в виде прямой цепочки, можно мысленно ухватить за альдегидную группировку (или кетонную) и свернуть в клубок. Получится соответствующая циклическая формула.

Углеводов ряда моноз достаточно простое: ряд углеродных атомов, образующих цепь или цикл, от каждого из которых по разные или по одну сторону располагаются гидроксильные группировки и атомы водорода. Если все одноименные структуры по одну сторону, то тогда формируется D-изомер, если по разные с чередованием друг друга - тогда L-изомер. Если записать общую формулу самого распространенного представителя моносахаридов глюкозы в молекулярном виде, то она будет иметь вид: С 6 Н 12 О 6 . Причем эта запись отражает строение и фруктозы тоже. Ведь химически эти две монозы - структурные изомеры. Глюкоза - альдегидоспирт, фруктоза - кетоспирт.

Строение и свойства углеводов ряда моносахаридов тесно взаимосвязаны. Ведь из-за наличия альдегидной и кетонной группировки в составе структуры они относятся к альдегидо- и кетоноспиртам, что и определяет их химическую природу и реакции, в которые они способны вступать.

Так, глюкоза проявляет следующие химические свойства:

1. Реакции, обусловленные наличием карбонильной группы:

• окисление - реакция "серебряного зеркала";
• со свежеосажденным (II) - альдоновая кислота;
• сильные окислители способны сформировать двухосновные кислоты (альдаровые), преобразуя не только альдегидную, но и одну гидроксильную группировку;
• восстановление - преобразуется в многоатомные спирты.

2. В молекуле присутствуют и гидроксильные группы, что отражает строение. Свойства углеводов, на которые влияют данные группировки:

• способность к алкилированию - образованию простых эфиров;
• ацилирование - формирование ;
• качественная реакция на гидроксид меди (II).

3. Узкоспецифические свойства глюкозы:

• маслянокислое;
• спиртовое;
• молочнокислое брожение.

Выполняемые функции в организме

Строение и функции углеводов ряда моноз тесно связаны. Последние заключаются, прежде всего, в участии в биохимических реакциях живых организмов. Какую же роль играют моносахариды в этом?

1. Основа для производства олиго- и полисахаридов.
2. Пентозы (рибоза и дезоксирибоза) - важнейшие молекулы, участвующие в образовании АТФ, РНК, ДНК. А они, в свою очередь, главные поставщики наследственного материала, энергии и белка.
3. Концентрационное содержание глюкозы в крови человека - верный показатель осмотического давления и его изменений.

Олигосахариды: строение

Строение углеводов данной группы сводится к наличию двух (диозы) или трех (триозы) молекул моносахаридов в составе. Существуют и те, в составе которых 4, 5 и более структур (до 10), однако самыми распространенными являются дисахариды. То есть при гидролизе такие соединения распадаются с образованием глюкозы, фруктозы, пентозы и так далее. Какие соединения относятся к этой категории? Типичный пример - (обычный тростниковый (основной компонент молока), мальтоза, лактулоза, изомальтоза.

Химическое строение углеводов этого ряда обладает следующими особенностями:

1. Общая формула молекулярного вида: С 12 Н 22 О 11.
2. Два одинаковых или разных остатка монозы в структуре дисахарида соединяются между собой при помощи гликозидного мостика. От характера этого соединения будет зависеть восстанавливающая способность сахара.
3. Восстанавливающие дисахариды. Строение углеводов данного типа заключается в образовании гликозидного мостика между гидроксилом альдегидной и гидроксильной группы разных молекул моноз. Сюда относятся: мальтоза, лактоза и так далее.
4. Невосстанавливающие - типичный пример сахароза - когда мостик формируется между гидроксилами только соответствующих групп, без участия альдегидной структуры.

Таким образом, строение углеводов кратко можно представить в виде молекулярной формулы. Если же необходима подробная развернутая структура, то изобразить ее можно с помощью графических проекций Фишера или формул Хеуорса. А конкретно два циклических мономера (монозы) либо разные, либо одинаковые (зависит от олигосахарида), соединенные между собой гликозидным мостиком. При построении следует учитывать восстанавливающую способность для правильного отображения связи.

Примеры молекул дисахаридов

Если задание стоит в форме: "Отметьте особенности строения углеводов", то для дисахаридов лучше всего сначала указать, из каких остатков моноз он состоит. Самые распространенные типы такие:

• сахароза - построена из альфа-глюкозы и бетта-фруктозы;
• мальтоза - из остатков глюкозы;
• целлобиоза - состоит из двух остатков бетта-глюкозы D-формы;
• лактоза - галактоза + глюкоза;
• лактулоза - галактоза + фруктоза и так далее.

Затем по имеющимся остаткам следует составлять структурную формулу с четким прописыванием типа гликозидного мостика.

Значение для живых организмов

Очень велика и роль дисахаридов, важно не только строение. Функции углеводов и жиров в целом схожи. В основе лежит энергетическая составляющая. Тем не менее для некоторых отдельных дисахаридов следует указать их особое значение.

1. Сахароза - главный источник глюкозы в организме человека.
2. Лактоза содержится в грудном молоке млекопитающих, в том числе в женском до 8 %.
3. Лактулоза получается в лаборатории для использования в медицинских целях, а также добавляется в производстве молочных продуктов.

Любой дисахарид, трисахарид и так далее в организме человека и других существ подвергается моментальному гидролизу с образованием моноз. Именно эта особенность и лежит в основе использования этого класса углеводов человеком в сыром, неизменном виде (свекловичный или тростниковый сахар).

Полисахариды: особенности молекул

Функции, состав и строение углеводов данного ряда имеют большое значение для организмов живых существ, а также для хозяйственной деятельности человека. Во-первых, следует разобраться, какие же углеводы относятся к полисахаридам.

Их достаточно много:

• крахмал;
• гликоген;
• муреин;
• глюкоманнан;
• целлюлоза;
• декстрин;
• галактоманнан;
• муромин;
• амилоза;
• хитин.

Это не полный список, а только самые значимые для животных и растений. Если выполнять задание "Отметьте особенности строения углеводов ряда полисахаридов", то в первую очередь следует обратить внимание на их пространственную структуру. Это очень объемные, гигантские молекулы, состоящие из сотен мономерных звеньев, сшитых между собой гликозидными химическими связями. Зачастую строение молекул углеводов полисахаридов представляет собой слоистые композиции.

Существует определенная классификация таких молекул.

1. Гомополисахариды - состоят из одинаковых многократно повторяющихся звеньев моносахаридов. В зависимости от монозы могут быть гексозами, пентозами и так далее (глюканы, маннаны, галактаны).
2. Гетерополисахариды - образованы разными мономерными звеньями.

К соединениям с линейной пространственной структурой следует относить, например, целлюлозу. Разветвленное строение имеет большинство полисахаридов - крахмал, гликоген, хитин и так далее.

Роль в организме живых существ

Строение и функции углеводов этой группы тесно связаны с жизнедеятельностью всех существ. Так, например, растения в виде запасного питательного вещества накапливают в разных частях побега или корня крахмал. Основной источник энергии для животных - опять же полисахариды, при расщеплении которых образуется достаточно много энергии.

Углеводы в играют очень значимую роль. Из хитина состоит покров многих насекомых и ракообразных, муреин - компонент клеточной стенки бактерий, целлюлоза - основа растений.

Запасное питательное вещество животного происхождения - это молекулы гликогена, или, как его чаще называют, животного жира. Он запасается в отдельных частях организма и выполняет не только энергетическую, но и защитную функцию от механических воздействий.

Для большинства организмов имеет большое значение строение углеводов. Биология каждого животного и растения такова, что требует постоянного источника энергии, неиссякаемого. А это могут дать только они, причем больше всего именно в форме полисахаридов. Так, полное расщепление 1 г углевода в результате метаболических процессов приводит к высвобождению 4,1 ккал энергии! Это максимум, больше не дает ни одно соединение. Именно поэтому углеводы обязательно должны присутствовать в рационе любого человека и животного. Растения же заботятся о себе сами: в процессе фотосинтеза они формируют внутри себя крахмал и запасают его.

Общие свойства углеводов

Строение жиров, белков и углеводов в целом похоже. Ведь все они являются макромолекулами. Даже некоторые их функции имеют общую природу. Следует обобщить роль и значение всех углеводов в жизни биомассы планеты.

1. Состав и строение углеводов подразумевают использование их в качестве строительного материала для оболочки растительных клеток, мембраны животных и бактериальных, а также образования внутриклеточных органелл.
2. Защитная функция. Характерна для растительных организмов и проявляется в формировании у них шипов, колючек и так далее.
3. Пластическая роль - образование жизненно важных молекул (ДНК, РНК, АТФ и других).
4. Рецепторная функция. Полисахариды и олигосахариды - активные участники транспортных переносов через клеточную мембрану, "стражи", улавливающие воздействия.
5. Энергетическая роль самая значимая. Предоставляет максимум энергии для всех внутриклеточных процессов, а также работы всего организма в целом.
6. Регуляция осмотического давления - глюкоза осуществляет такой контроль.
7. Некоторые полисахариды становятся запасным питательным веществом, источником энергии для животных существ.

Таким образом, очевидно, что строение жиров, белков и углеводов, их функции и роль в организмах живых систем имеют решающее и определяющее значение. Данные молекулы - создатели жизни, они же ее сохраняют и поддерживают.

Углеводы с другими высокомолекулярными соединениями

Также известна роль углеводов не в чистом виде, а в сочетании с другими молекулами. К таким можно отнести такие самые распространенные, как:

• гликозаминогликаны или мукополисахариды;
• гликопротеины.

Строение и свойства углеводов такого вида достаточно сложное, ведь в комплекс соединяются самые разные функциональные группы. Основная роль молекул этого типа - участие во многих жизненных процессах организмов. Представителями являются: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфат, гепаран, кератан-сульфат и другие.

Также существуют комплексы полисахаридов с другими биологически активными молекулами. Например, гликопротеиды или липополисахариды. Их существование имеет важное значение при формировании иммунологических реакций организма, так как они входят в состав клеток лимфатической системы.

Одну из наиболее важных функций в живых организмах выполняют углеводы. Они являются источником энергии и участвуют в метаболизме.

Общее описание

Другое название углеводов - сахара. Углеводы имеют два определения:

• с точки зрения биологии - биологически активные вещества, являющиеся источником энергии для живых организмов, в том числе человека;
• с точки зрения химии - органические соединения, состоящие из нескольких карбонильных (-СО) и гидроксильных (-ОН) групп.

Элементы, образующие углевод:

• углерод;
• водород;
• кислород.

Общая формула углеводов - C n (H 2 O) m . Минимальное количество атомов углерода и кислорода - три. Соотношение водорода и кислорода всегда 2:1, как в молекуле воды.

Источником углеводов является процесс фотосинтеза. Углеводы составляют 80 % сухой растительной массы и 2-3 % - животной. Углеводы входят в состав АТФ - универсального источника энергии.

Виды

Углеводы - многочисленная группа органических веществ. Они классифицируются по двум признакам:

• количеству атомов углерода;
• количеству структурных единиц.

В зависимости от количества атомов углерода в одной молекуле (структурной единице) выделяют:

• триозы;
• тетрозы;

• пентозы;
• гексозы;
• гептозы.

Молекула может включать до девяти атомов углерода. Наиболее значимыми являются пентозы (C 5 H 10 O 5) и гексозы (C 6 H 12 O 6). Пентозы являются компонентами нуклеиновых кислот. Гексозы входят в состав полисахаридов.

Рис. 1. Структура моносахарида.

По второму признаку классификации углеводы бывают:

• простыми , состоящими из одной молекулы или структурной единицы (моносахариды);
• сложными , включающими множество молекул (олигосахариды, полисахариды).

Особенности сложных структур описаны в таблице углеводов.

Рис. 2. Структура полисахарида.

Одна из наиболее значимых разновидностей олигосахаридов - дисахариды, состоящие из двух моносахаридов. Они служат источником глюкозы и выполняют строительную функцию в растениях.

Физические свойства

Моносахариды и олигосахариды имеют схожие физические свойства:

• кристаллическое строение;
• сладкий вкус;
• растворимость в воде;
• прозрачность;
• нейтральная pH в растворе;
• низкие температуры плавления и кипения.

Полисахариды - более сложные вещества. Они нерастворимы и не имеют сладкого привкуса. Целлюлоза - разновидность полисахарида, входящая в состав клеточных стенок растений. Аналогичный целлюлозе хитин входит в состав грибов и панцирей членистоногих. Крахмал накапливается в растениях и распадается на простые углеводы, которые являются источником энергии. В животных клетках резервную функцию выполняет гликоген.

Химические свойства

В зависимости от структуры каждому углеводу характерны особые химические свойства. Моносахариды, в частности глюкоза, подвергаются многоступенчатому окислению (в отсутствии и присутствии кислорода). В результате полного окисления образуется углекислый газ и вода:

C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 +6H 2 O.

В отсутствии кислорода под действием ферментов происходит брожение:

• спиртовое -

  C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH (этанол) + 2CO 2 ;

• молочнокислое -

  C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH(OH)-COOH (молочная кислота).

Иначе с кислородом взаимодействуют полисахариды, сгорая до углекислого газа и воды:

(C 6 H 10 O 5)n + 6O 2 → 6nCO 2 + 5nH 2 O.

Олигосахариды и полисахариды разлагаются до моносахаридов при гидролизе:

• C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 ;
• (C 6 H 10 O 5)n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6 .

Глюкоза реагирует с гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала):

• CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH=O + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O;
• CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH=O + 2OH → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COONH 4 + 2Ag↓ +3NH 3 + H 2 O.

Рис. 3. Реакция серебряного зеркала.

Что мы узнали?

Из темы химии 10 класса узнали об углеводах. Это биоорганические соединения, состоящие из одной или нескольких структурных единиц. Одна единица или молекула состоит из карбонильных и гидроксильных групп. Различают моносахариды, состоящие из одной молекулы, олигосахариды, включающие 2-10 молекул, и полисахариды - длинные цепочки из множества моносахаридов. Углеводы сладкие на вкус и хорошо растворимы в воде (исключение - полисахариды). Моносахариды растворяются в воде, окисляются, взаимодействуют с гидроксидом меди и аммиачным оксидом серебра. Полисахариды и олигосахариды подвергаются гидролизу. Полисахариды горят.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.6 . Всего получено оценок: 263.

В живой природе широко распространены многие вещества, значение которых сложно переоценить. К примеру, к таковым относятся углеводы. Они чрезвычайно важны в качестве источника энергии для животных и человека, а некоторые свойства углеводов делают их незаменимым сырьем для промышленности.

Что это такое?

Краткие сведения о химическом строении

Если посмотреть на линейную формулу, то в составе этого углевода хорошо заметна одна альдегидная и пять гидроксильных групп. Когда вещество находится в кристаллическом состоянии, то молекулы его могут находиться в одной из двух возможных форм (α- или β-глюкоза). Дело в том, что гидроксильная группа, сцепленная с пятым атомом углерода, может вступать во взаимодействие с карбонильным остатком.

Распространенность в природных условиях

Так как ее исключительно много в виноградном соке, глюкозу нередко называют «виноградным сахаром». Под таким именем ее знали еще наши далекие предки. Впрочем, отыскать ее можно в любом другом сладком овоще или фрукте, в мягких тканях растения. В животном мире ее распространенность ничуть не ниже: приблизительно 0,1% нашей крови - это именно глюкоза. Кроме того, найти можно эти углеводы в клетке практически любого внутреннего органа. Но особенно их много в печени, так как именно там осуществляется переработка глюкозы в гликоген.

Она (как мы уже и говорили) является ценным источником энергии для нашего организма, входит в состав практически всех сложных углеводов. Как и прочие простые углеводы, в природе она возникает после реакции фотосинтеза, которая протекает исключительно в клетках растительных организмов:

6СО 2 + 6Н 2 О хлорофилл С 6 Н 12 О 6 + 6О 2 - Q

Растения при этом выполняют невероятно важную для биосферы функцию, аккумулируя энергию, которая получается ими от солнца. Что касается промышленных условий, то издревле получали из крахмала, производя его гидролиз, причем катализатором реакции является концентрированная серная кислота:

(С 6 Н 10 О 5)n + nH 2 О H 2 SO 4 , t nC 6 H 12 О 6

Химические свойства

Каковы химические свойства углеводов этого вида? Обладают все теми же характеристиками, которые свойственны сугубо спиртам и альдегидам. Кроме того, имеются у них и некоторые специфические особенности. Впервые синтез простых углеводов (в том числе и глюкозы) был произведен талантливейшим химиком А. М. Бутлеровым в 1861 году, причем в качестве сырья он использовал формальдегид, расщепляя его в присутствии гидроксида кальция. Вот формула этого процесса:

6НСОН ------->С6Н 12 О 6

А сейчас рассмотрим некоторые свойства двух других представителей группы, природное значение которых не менее велико, а потому их изучает биология. Углеводы этих видов играют в нашей повседневной жизни весьма важную роль.

Фруктоза

Формула этого глюкозного изомера - СеН 12 О б. Наподобие «прародителя» может существовать в линейной и циклической форме. Вступает во все реакции, которые характерны для многоатомных спиртов, но, тем самым отличаясь от глюкозы, никак не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра.

Рибоза

Чрезвычайно большой интерес представляет рибоза и дезоксирибоза. Если вы хоть немного помните программу биологии, то и сами прекрасно знаете о том, что именно эти углеводы в организме входят в состав ДНК и РНК, без которых само существование жизни на планете невозможно. Название «дезоксирибоза» означает, что в ее молекуле на один атом кислорода меньше (если ее сравнивать с обычной рибозой). Будучи сходными в этом отношении с глюкозой, также могут иметь линейное и циклическое строение.

Дисахариды

В принципе, эти вещества по своему строению и функциям во многом повторяют предыдущий класс, а потому нет смысла останавливаться на этом более подробно. Каковы химические свойства углеводов, относящихся к этой группе? Важнейшими представителями семейства являются сахароза, мальтоза и лактоза. Все они могут быть описаны формулой С 12 Н 22 О 11 , так как являются изомерами, но это не отменяет огромных различий в их строении. Так чем характерны сложные углеводы, список и описание которых вы можете увидеть ниже?

Сахароза

Ее молекула имеет в своем составе сразу два цикла: один из них является шестичленным (остаток α-глюкозы), а другой - пятичленный (остаток β-фруктозы). Соединяется все эта конструкция за счет гликозидного гидроксила глюкозы.

Получение и общее значение

Согласно сохранившимся историческим сведениям, еще за три века до Рождества Христова сахар из научились получать в Древней Индии. Только в середине 19-го века оказалось, что куда больше сахарозы с меньшими для этого усилиями можно добыть из сахарной свеклы. В некоторых ее сортах содержится до 22% этого углевода, тогда как в тростнике содержание может быть в пределах 26%, но такое возможно только при идеальных условиях выращивания и благоприятном климате.

Мы уже говорили, что углеводы хорошо растворяются в воде. Именно на этом принципе основано получение сахарозы, когда для этой цели используют аппараты-диффузоры. Чтобы осадить возможные примеси, раствор фильтруют через фильтры, в состав которых входит известь. Чтобы удалить из полученного раствора гидроксид кальция, через него пропускают обычный углекислый газ. Осадок отфильтровывают, а сахарный сироп упаривают в специальных печах, получая на выходе уже знакомый нам сахар.

Лактоза

Этот углевод в промышленных условиях выделяется из обычного молока, в котором в избытке содержатся жиры и углеводы. В нем этого вещества содержится довольно много: так, коровье молоко содержит приблизительно 4-5,5% лактозы, а в молоке женщин ее объемная доля доходит до 5,5-8,4%.

Каждая молекула этого глицида состоит из остатков 3-галактозы и а-глюкозы в пиранозной форме, которые образуют связи посредством первого и четвертого атома углерода.

В отличие от других сахаров, у лактозы есть одно исключительное свойство. Речь идет о полном отсутствии гигроскопичности, так что даже во влажном помещении этот глицид совершенно не отсыревает. Это свойство активно используется в фармацевтике: если в состав какого-то лекарства в порошкообразной форме входит обычная сахароза, то к ней обязательно добавляют лактозу. Она совершенно натуральная и безвредна для человеческого организма, в отличие от многих искусственных добавках, которые препятствуют слеживанию и намоканию. Каковы функции и свойства углеводов этого типа?

Биологическое значение лактозы чрезвычайно велико, так как лактоза является важнейшим питательным компонентом молока всех животных и человека. Что же касается мальтозы, то ее свойства несколько отличны.

Мальтоза

Является промежуточным продуктом, который получается при гидролизе крахмала. Название «мальтоза» получил из-за того что образуется во многом под влиянием солода (по-латински солод - maltum). Широко распространен не только в растительных, но и в животных организмах. В больших количествах образуется в пищеварительном тракте жвачных животных.

и свойства

Молекула этого углевода состоит из двух частей α-глюкозы в пиранозной форме, которые соединены между собой посредством первого и четвертого атомов углерода. На вид представляет собой бесцветные, белые кристаллы. На вкус - сладковатая, прекрасно растворяется в воде.

Полисахариды

Следует помнить, что все полисахариды можно рассматривать с той точки зрения, что они представляют собой продукты поликонденсации моносахаридов. Их общая химическая формула - (С б Н 10 О 5)п. В рамках данной статьи мы рассмотрим крахмал, так как он является наиболее типичным представителем семейства.

Крахмал

Образуется в результате фотосинтеза, в больших количествах откладывается в корнях и семенах растительных организмов. Каковы физические свойства углеводов этого вида? На вид представляет собой белый порошок с плохо выраженной кристалличностью, нерастворимый в холодной воде. В горячей жидкости образует коллоидную структуру (клейстер, кисель). В пищеварительном тракте животных имеется много ферментов, которые способствуют его гидролизу с образованием глюкозы.

Является наиболее распространенным который образован из множества остатков а-глюкозы. В природе одновременно встречаются две его формы: амилоза и амшопектин. Амилоза, будучи линейным полимером, может быть растворена в воде. Молекула состоит из остатков альфа-глюкозы, которые связаны через первый и четвертый атом углерода.

Нужно помнить, что именно крахмал является первым видимым продуктом фотосинтеза растений. В пшенице и других злаковых его содержится до 60-80%, тогда как в клубнях картофеля - всего 15-20%. К слову говоря, по виду крахмальных зерен под микроскопом можно безошибочно определить видовую принадлежность растения, так как они у всех разные.

Если нагреть, его огромная молекула будет быстро разлагаться с образованием мелких полисахаридов, которые известны под названием декстринов. У них с крахмалом одна общая химическая формула (С 6 Н 12 О 5)х, но имеется разница в значении переменной «х», которое меньше значения «n» в крахмале.

Напоследок приведем таблицу, в которой отражены не только основные классы углеводов, но и их свойства.

Основные группы	Особенности молекулярного строения	Отличительные свойства углеводов
Моносахариды	Различаются по числу атомов углерода: Триозы (С3) Тетрозы (С4) Пентозы (С5) Гексозы (С6)	Бесцветные или белые кристаллы, отлично растворяются в воде, сладкие на вкус
Олигосахариды	Сложное строение. В зависимости от вида, содержат 2-10 остатков простых моносахаридов	Внешний вид тот же, чуть хуже растворяются в воде, менее сладкий вкус
Полисахариды	Состоят из очень большого количества остатков моносахаридов	Белый порошок, кристаллическая структура выражена слабо, в воде не растворяются, но имеют свойство в ней разбухать. На вкус нейтральные

Вот каковы функции и свойства углеводов основных классов.

БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ УГЛЕВОДОВ.

ПЕРЕВАРИВАНИЕ И ВСАСЫВАНИЕ.

СИНТЕЗ И РАСПАД ГЛИКОГЕНА.

Индивидуальное задание

студента биологического ф-та

группы 4120-2(б)

Менадиева Рамазана Исметовича

запорожье 2012

СОДЕРЖАНИЕ
1. Краткая справка об углеводах
2. Классификация углеводов
3. Структурно-функциональные особенности организации моно- и дисахари- дов: строение; нахождение в природе; получение; характеристика отдельных представителей
4. Биологическая роль биополимеров - полисахаридов
5. Химические свойства углеводов
6. Переваривание и всасывание

7. Синтез и распад гликогена
8. Выводы

9. Список литературы.

ВВЕДЕНИЕ

Органические соединения составляют в среднем 20-30 % массы клетки живого организма. К ним относятся биологические полимеры: белки, нуклеиновые кислоты, углеводы, а также жиры и ряд небольших молекул-гормонов, пигментов, АТФ и пр. В различные типы клеток входит неодинаковое количество органических соединений. В растительных клетках преобладают сложные углеводы-полисахариды, в животных - больше белков и жиров. Тем не менее, каждая из групп органических веществ в любом типе клеток выполняет сходные функции: обеспечивает энергией, является строительным материалом.

КРАТКАЯ СПРАВКА ОБ УГЛЕВОДАХ

Углеводы - органические соединения, состоящие из одной или многих молекул простых сахаров. Молярная масса углеводов колеблется в пределах от 100 до 1000000 Да (Дальтон-масса, приблизительно равная массе одного атома водорода). Их общую формулу обычно записывают в виде Сn (Н2О) n (где n - не меньше трех). Впервые в 1844 г. этот термин ввел отечественный ученый К. Шмид (1822-1894). Название «углеводы» возникло на основании анализа первых известных представителей этой группы соединений. Оказалось, что эти вещества состоят из углерода, водорода и кислорода, причем соотношение числа атомов водорода и кислорода у них такое же, как и в воде: на два атома водорода - один атом кислорода. Таким образом, их рассматривали как соединение углерода с водой. В дальнейшем стало известно много углеводов, не отвечающих этому условию, однако название «углеводы» до сих пор остается общепринятым. В животной клетке углеводы находятся в количестве, не превышающем 2-5 %. Наиболее богаты углеводами растительные клетки, где их содержание в некоторых случаях достигает 90 % сухой массы (например, в клубнях картофеля, семенах).

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ

Выделяют три группы углеводов: моносахариды, или простые сахара (глюкоза, фруктоза); олигосахариды - соединения, состоящие из 2-10 последовательно соединенных молекул простых сахаров (сахароза, мальтоза); полисахариды, включающие более 10 молекул сахаров (крахмал, целлюлоза).

3. СТРУКТУРНО-ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ОСОБЕННОСТИ ОРГАНИЗАЦИИ МОНО- И ДИСАХАРИДОВ: СТРОЕНИЕ; НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ; ПОЛУЧЕНИЕ. ХАРАКТЕРИСТИКА ОТДЕЛЬНЫХ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ

Моносахариды - это кетонные или альдегидные производные многоатомных спиртов. Атомы углерода, водорода и кислорода, входящие в их состав, находятся в соотношении 1:2:1. Общая формула для простых сахаров - (СН2О) n. В зависимости от длины углеродного скелета (количества атомов углерода), их разделяют на: триозы-С3, тетрозы-С4, пентозы-С5, гексозы-С6 и т. д. Кроме того, сахара разделяют на: - альдозы, имеющие в составе альдегидную группу, - С=О. К ним относится | Н глюкоза:

H H H H H
CH2OH - C - C - C - C - C
| | | | \\
OH OH OH OH OH

Кетозы, имеющие в составе кетонную группу, - C- . К ним, например, || относится фруктоза. В растворах все сахара, начиная с пентоз, имеют циклическую форму; в линейной же форме присутствуют только триозы и тетрозы. При образовании циклической формы атом кислорода альдегидной группы связывается ковалентной связью с предпоследним атомом углерода цепи, в результате образуются полуацетали (в случае альдоз) и полукетали (в случае кетоз).

ХАРАКТЕРИСТИКА МОНОСАХАРИДОВ, ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Из тетроз в процессах обмена наиболее важна эритроза. Этот сахар - один из промежуточных продуктов фотосинтеза. Пентозы встречаются в природных условиях главным образом как составные части молекул более сложно построенных веществ, например сложных полисахаридов, носящих название пентозанов, а также растительных камедей. Пентозы в значительном количестве (10-15 %) содержатся в древесине, соломе. В природе преимущественно встречается арабиноза. Она содержится в вишневом клее, свекле и аравийской камеди, откуда ее и получают. Рибоза и дезоксирибоза широко представлены в животном и растительном мире, это сахара, входящие в состав мономеров нуклеиновых кислот РНК и ДНК. Получают рибозу эпимеризацией арабинозы. Ксилоза образуется при гидролизе полисахарида ксилозана, содержащегося в соломе, отрубях, древесине, шелухе подсолнечника. Продуктами различных типов брожения ксилозы являются молочная, уксусная, лимонная, янтарная и другие кислоты. Организмом человека ксилоза усваивается плохо. Гидролизаты, содержащие ксилозу, используются для выращивания некоторых видов дрожжей, они в качестве белкового источника применяются для кормления сельскохозяйственных животных. При восстановлении ксилозы получают спирт ксилит, его используют как заменитель сахара для больных диабетом. Широко применяют ксилит как стабилизатор влажности и пластификатор (в бумажной промышленности, парфюмерии, производстве целлофана). Он является одним из основных компонентов при получении ряда поверхностно-активных веществ, лаков, клеев. Из гексозы наиболее широко распространены глюкоза, фруктоза, галактоза, их общая формула - С6Н12О6. Глюкоза (виноградный сахар, декстроза) содержится в соке винограда и других сладких плодов и в небольших количествах - в организмах животных и человека. Глюкоза входит в состав важнейших дисахаридов - тростникового и виноградного сахаров. Высокомолекулярные полисахариды, т. е. крахмал, гликоген (животный крахмал) и клетчатка, целиком построены из остатков молекул глюкозы, соединенных друг с другом различными способами. Глюкоза - первичный источник энергии для клеток. В крови человека глюкозы содержится 0,1-0,12 %, снижение показателя вызывает нарушение жизнедеятельности нервных и мышечных клеток, иногда сопровождаемое судорогами или обморочным состоянием. Уровень содержания глюкозы в крови регулируется сложным механизмом работы нервной системы и желез внутренней секреции. Одно из массовых тяжелых эндокринных заболеваний - сахарный диабет - связано с гипофункцией островковых зон поджелудочной железы. Сопровождается значительным снижением проницаемости мембраны мышечных и жировых клеток для глюкозы, что приводит к повышению содержания глюкозы в крови, а также в моче. Глюкозу для медицинских целей получают путем очистки - перекристаллизации - технической глюкозы из водных или водно-спиртовых растворов. Глюкоза используется в текстильном производстве и в некоторых других производствах в качестве восстановителя. В медицине чистая глюкоза применяется в виде растворов для введения в кровь при ряде заболеваний и в виде таблеток. Из нее получают витамин С. Галактоза вместе с глюкозой входит в состав некоторых гликозидов и полисахаридов. Остатки молекул галактозы входят в состав сложнейших биополимеров - ганглиозидов, или гликосфинголипидов. Они обнаружены в нервных узлах (ганглиях) человека и животных и содержатся также в ткани мозга, в селезенке в эритроцитах. Получают галактозу главным образом гидролизом молочного сахара. Фруктоза (фруктовый сахар) в свободном состоянии содержится во фруктах, меде. Входит в состав многих сложных сахаров, например тростникового сахара, из которого она может быть получена гидролизом. Образует сложно построенный высокомолекулярный полисахарид инулин, содержащийся в некоторых растениях. Фруктозу получают также из инулина. Фруктоза - ценный пищевой сахар; она в 1,5 раза слаще сахарозы и в 3 раза слаще глюкозы. Она хорошо усваивается организмом. При восстановлении фруктозы образуются сорбит и маннит. Сорбит применяют как заменитель сахара в питании больных диабетом; кроме того, его используют для производства аскорбиновой кислоты (витамин С). При окислении фруктоза дает винную и щавелевую кислоту.

Дисахариды - типичные сахароподобные полисахариды. Это твердые вещества, или некристаллизующиеся сиропы, хорошо растворимые в воде. Как аморфные, так и кристаллические дисахариды обычно плавятся в некотором интервале температур и, как правило, с разложением. Дисахариды образуются в результате реакции конденсации между двумя моносахаридами, обычно гексозами. Связь между двумя моносахаридами называют гликозидной связью. Обычно она образуется между первым и четвертым углеродными атомами соседних моносахаридных единиц (1,4-гликозидная связь). Этот процесс может повторяться бессчетное число раз, в результате чего и возникают гигантские молекулы полисахаридов. После того как моносахаридные единицы соединятся друг с другом, их называют остатками. Таким образом мальтоза состоит из двух остатков глюкозы. Среди дисахаридов наиболее широко распространены мальтоза (глюкоза + глюкоза), лактоза (глюкоза + галактоза), сахароза (глюкоза + фруктоза).

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ДИСАХАРИДОВ

Мальтоза (солодовый сахар) имеет формулу С12Н22О11. Название возникло в связи со способом получения мальтозы: ее получают из крахмала при воздействии солода (лат. maltum - солод). В результате гидролиза мальтоза расщепляется на две молекулы глюкозы:

С12Н22О11 + Н2О = 2С6Н12О6

Солодовый сахар является промежуточным продуктом при гидролизе крахмала, он широко распространен в растительных и животных организмах. Солодовый сахар значительно менее сладок, чем тростниковый (в 0,6 раза при одинаковых концентрациях). Лактоза (молочный сахар). Название этого дисахарида возникло в связи с его получением из молока (от лат. lactum - молоко). При гидролизе лактоза расщепляется на глюкозу и галактозу:

Лактозу получают из молока: в коровьем молоке ее содержится 4-5,5 %, в женском молоке - 5,5-8,4 %. Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гигроскопичности: она не отсыревает. Молочный сахар применяется как фармацевтический препарат и питание для грудных детей. Лактоза в 4 или 5 раз менее сладка, чем сахароза. Сахароза (тростниковый или свекловичный сахара). Название возникло в связи с ее получением либо из сахарной свеклы, либо из сахарного тростника. Тростниковый сахар был известен за много столетий до нашей эры. Лишь в середине XVIII в. этот дисахарид был обнаружен в сахарной свекле и только в начале XIX в. он был получен в производственных условиях. Сахароза очень распространена в растительном мире. Листья и семена всегда содержат небольшое количество сахарозы. Она содержится также в плодах (абрикосах, персиках, грушах, ананасах). Ее много в кленовом и пальмовом соках, кукурузе. Это наиболее известный и широко применяемый сахар. При гидролизе из него образуются глюкоза и фруктоза:

С12Н22О11 + Н2О = С6Н12О6 + С6Н12О6

Смесь равных количеств глюкозы и фруктозы, получающаяся в результате инверсии тростникового сахара (в связи с изменением в процессе гидролиза правого вращения раствора на левое), называется инвертным сахаром (инверсия вращения). Природным инвертным сахаром является мед, состоящий в основном из глюкозы и фруктозы. Сахарозу получают в огромных количествах. Сахарная свекла содержит 16-20 % сахарозы, сахарный тростник - 14-26 %. Промытую свеклу измельчают и в аппаратах многократно извлекают сахарозу водой, имеющей температуру около 80 град. Полученную жидкость, содержащую, кроме сахарозы, большое количество различных примесей, обрабатывают известью. Известь осаждает в виде кальциевых солей ряд органических кислот, а также белки и некоторые другие вещества. Часть извести при этом образует с тростниковым сахаром растворимые в холодной воде кальциевые сахараты, которые разрушаются обработкой диоксидом углерода.

Осадок карбоната кальция отделяют фильтрацией, фильтрат после дополнительной очистки упаривают в вакууме до получения кашицеобразной массы. Выделившиеся кристаллы сахарозы отделяют при помощи центрифуг. Так получают сырой сахарный песок, имеющий желтоватый цвет, маточный раствор бурого цвета, некристаллизующийся сироп (свекловичная патока, или меласса). Сахарный песок очищают (рафинируют) и получают готовый продукт.